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Zu Beginn des Meisterwerks “Dear Esther” blicken die Spieler von einem kleinen Pier aus auf eine sehr düstere und zudem verdächtig still wirkende Küste in Schottland. Dann beginnt die Geschichte: der Erzähler schreibt einen Brief, in dem er seiner liebsten Esther mitteilt, dass er manchmal das Gefühl habe, auf der besagten Insel geboren zu sein. Schon zu Beginn merkt man, dass die Insel sehr detailliert gestaltet ist. Als eine anfangs namenlose Figur müssen die Spieler die Insel durchwandern. Gleichzeitig lauschen sie in regelmäßigen Abständen dem Monolog des Erzählers, der den Brief an seine liebste Esther schreibt.

Die Spieler müssen einen entfernten Radiomast erreichen, der hoch über die Insel ragt. Doch dabei hat der Spieler nicht viele Möglichkeiten: er kann fast nur umhergehen, entdecken und zuhören. Er muss keine Gegner bekämpfen und auch keine Rätsel lösen. Auch der Weg, den er beschreiten muss, ist immer klar und eindeutig. Die Reise vom Pier am Strand bis zum Leuchtturm dauert gerade mal eine Stunde. Von Spiel zu Spiel ist die Reise aber immer eine andere. Der Anfang der Reise bleibt zwar stets der Gleiche. Die Erzählung wird bei jedem Spiel aber anders zusammengesetzt, man lauscht auch jeweils anderen Abschnitten und Kombinationen der Erzähler-Monologe. Im Laufe des Spiels werden diese sogar noch verworrener. Dabei müssen die Spieler immer wieder nach Hinweisen suchen, die dabei helfen sollen, die Geschichte zu entschlüsseln.

Dear Esther ist eine interaktive Geistergeschichte. Die Beteiligten haben es geschafft, viele beeindruckenden Spielorte zu erschaffen. Kritiker bezeichnen das Spiel sogar als ein Meisterwerk modernen Leveldesigns. Das hat das Spiel zum Aushängeschild einer professionalisierten Indie-Games-Szene gemacht.